TOTAL SINTESIS CORTISONE

 

Tahap 1
Tahap pertama dalam sintetis total Cortisone adalah terjadinya reaksi Diels-Alder antara diena terkonjugasi

(pada reaksi ini kita disebut cincin C) dengan suatu dienofil yang pada reaksi ini merupakan alkena. Selain alkena, dienofil juga dapat diganti dengan alkuna. Tahap kedua adalah terjadinya reduksi keton oleh senyawa LiAlH₄  Katalis ini merupakan katalis yang khas yang dapat mereduksi keton menjadi gugus hidroksi. atom H yang terikat pada logam Al bermuatan negatif sehingga dapat mereduksi atom O pada gugus keton.

Tahap 2

terjadinya reaksi Anulasi-Robinson.

Reaksi Anulasi Robinson melibatkan keton α,β-takjenuh dan sebuah gugus karbonil. Keton yang digunakan ialah berasal dari senyawa 3-pentenon.

 

Pada reaksi diatas dapat terlihat bahwa, cincin C membentuk karbanion, karena atom H yang terikat bersifat asam yang mengakibatkan atom tersebut mudah mengalami delokalisasi karena itulah dapat membentuk karbanion. kemudian gugus keton mengalami adisi sehingga membentuk gugus hidroksi (OH). gugus hidroksi kemudian mengalami dehidrasi sehingga membentuk ikatan rangkap terbentuklah cincin B. Digunakan aseton sebagai reagen, gugus ketal sebagai gugus pelindung yang memproteksi cincin D.

Tahap 3

Tahap ketiga merupakan pembentukan cincin A dengan proses sbagai berikut:

 

Tahap 4. 

Tahap elanjutnya yitu membuatt cincin 6 menjadi cincin 5 denga terlebih dahulu mengalami deeproteksibarulah dengan bantuan IO4. kemudian gugus aldehid di oksidasi dengan kalium kromat dan selanjutnya gugus OHnya digantikan oleh Metoksi dengan bantuan CH2-N2