Tahap 1
Tahap pertama dalam sintetis total Cortisone adalah terjadinya reaksi Diels-Alder antara diena terkonjugasi
Tahap pertama dalam sintetis total Cortisone adalah terjadinya reaksi Diels-Alder antara diena terkonjugasi
(pada reaksi ini kita disebut
cincin C) dengan suatu dienofil yang pada reaksi ini merupakan alkena. Selain
alkena, dienofil juga dapat diganti dengan alkuna. Tahap kedua adalah terjadinya
reduksi keton oleh senyawa LiAlH4 Katalis
ini merupakan katalis yang khas yang dapat mereduksi keton menjadi gugus
hidroksi. atom H yang terikat pada logam Al bermuatan negatif sehingga dapat
mereduksi atom O pada gugus keton.
Tahap 2
terjadinya reaksi Anulasi-Robinson.
Reaksi Anulasi Robinson melibatkan keton α,β-takjenuh dan sebuah gugus karbonil. Keton yang
digunakan ialah berasal dari senyawa 3-pentenon.
Pada reaksi diatas dapat terlihat bahwa, cincin C membentuk karbanion,
karena atom H yang terikat bersifat asam yang mengakibatkan atom tersebut mudah
mengalami delokalisasi karena itulah dapat membentuk karbanion. kemudian gugus
keton mengalami adisi sehingga membentuk gugus hidroksi (OH). gugus hidroksi
kemudian mengalami dehidrasi sehingga membentuk ikatan rangkap terbentuklah
cincin B. Digunakan aseton sebagai reagen, gugus ketal sebagai gugus pelindung
yang memproteksi cincin D.
Tahap 3
Tahap ketiga merupakan pembentukan cincin A dengan
proses sbagai berikut:
Tahap 4.
Tahap elanjutnya yitu membuatt cincin 6 menjadi cincin
5 denga terlebih dahulu mengalami deeproteksibarulah dengan bantuan IO4. kemudian
gugus aldehid di oksidasi dengan kalium kromat dan selanjutnya gugus OHnya
digantikan oleh Metoksi dengan bantuan CH2-N2
