GUGUS PELINDUNG ALKOHOL

Dalam sintesis masalah kemoselektivitas seringkali ditemukan. Reaksi kemoselektif artinya bahwa pereaksi hanya bereaksi dengan gugus fungsional yang dikehendaki (tertentu) atau hanya bereaksi sampai pada tahapan tertentu atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia tertentu.

Pada prakteknya kemoselektivitas ini dilakukan dengan cara melindungi gugus yang tidak dikehendaki untuk bereaksi dengan suatu gugus pelindung. Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. Pada akhir reaksi gugus pelindung dilepaskan dengan suatu pereaksi tertentu (deproteksi).

Hal yang harus diperhatikan dalam pemilihan gugus fungsi :

1. Resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.
2. Resisten terhadap semua jenis reagen lain yang mirip, yang dapat menyerang gugus yang tidak terlindungi.
3. Menutupi reaktivitas gugus OH.
4. Inert untuk seperangkat besar kondisi reaksi, dan
5. Mudah dihilangkan secara selektif menjadi gugus OH kembali setelah reaksi selesai.

Contoh reaksi proteksi dengan gugus fungsi (PG) :

Eter merupakan gugus pelindung yang paling sering ditemukan. Tetapi ada satu masalah jika kita menggunakan eter, yakni harus menggunakan asam yang sangat kuat untuk melepasnya kembali dari reaksi (misalnya asam iodat, HI).

Solusi untuk mengatasinya yakni menggunakan silil eter. Silil eter yang paling umum digunakan adalah trimethylsilyl (TMS).

Keuntungan utama dari penggunaan silil eter sebagai gugus pelindung adalah mudah dilepaskan kembali (deproteksi). Ikatan Si-F sangat kuat – bahkan lebih kuat daripada Si-O. Penambahan ion fluor (F-) akan memutuskan ikatan Si-O tanpa mempengaruhi molekul lainnya. Sumber ion fluor adalah garam tetrabutylammonium fluoride (TBAF).

Contoh penggunaan silil eter TMS :

Selain TMS, gugus pelindung untuk alkohol lainnya yang umum digunakan adalah TBS (t-butyldimethylsilyl) dan THP (tetrahydropyranyl).

Ditunggu postingan mengenai gugus pelindung lainnya, ya..